Ratcliffe a avut o întâlnire cu Raulito Rodriguez Castro, ministrul de interne Lazaro Alvarez Casas și șeful serviciilor de informații din Cuba pentru a discuta despre colaborarea în domeniul informațiilor, stabilitatea economică și aspecte legate de securitate.
Un oficial al CIA a confirmat întâlnirile pentru Agenția de Presă.
Ratcliffe a fost prezent acolo „pentru a transmite personal mesajul președintelui Donald Trump, conform căruia Statele Unite sunt gata să se angajeze serios în chestiuni economice și de securitate, însă numai dacă Cuba va implementa schimbări fundamentale. Potrivit rapoartelor oficiale, întâlnirea a fost o platformă pentru ca Cuba să prezinte probe care să demonstreze că țara nu reprezintă o amenințare pentru securitatea națională a SUA”, a declarat reprezentantul CIA. 
O declarație oficială a guvernului cubanez a menționat că întâlnirea „a avut loc joi, 14 mai, într-un context de relații bilaterale complexe”.
În timp ce Statele Unite au subliniat că Cuba nu poate continua să fie un „refugiu sigur pentru adversarii din emisfera vestică”, delegația cubaneză a afirmat că insula nu reprezintă o amenințare la adresa securității SUA. Oficialii cubanezi au contestat, de asemenea, menținerea țării pe lista Statelor Unite a statelor care sponsorizează terorismul.
Întâlnirea de joi survine la câteva săptămâni după ce guvernul cubanez a confirmat că a avut recent discuții cu oficiali americani pe insulă, în contextul tensiunilor crescute dintre cele două părți privind blocada energetică impusă de SUA asupra Cubei, precum și în urma prăbușirii rețelei electrice și întreruperilor de energie electrică din provinciile estice ale țării.
La începutul acestei săptămâni, Departamentul de Stat al SUA a reiterat că va oferi Cubei 100 de milioane de dolari pentru asistență umanitară și sprijin pentru internet prin satelit, „dacă regimul cubanez va permite acest lucru”.
